1991年，一个好友介绍刘若英认识了台湾滚石乐队的著名歌手兼音乐制作人陈升。陈升认定出水芙蓉般清纯的刘若英是个很有前途的歌手，立即邀请她到自己的工作室工作。可是到了陈升的工作室，刘若英并没有一鸣惊人，而是只能做一些打杂的活，说得好听点叫助理，其实是什么脏活累活都得干。

不过皇天不负苦心人，干了三年助理的刘若英，终于等到了机会，不过让她走红的并不是音乐，而是一部电影，1995年，刘若英以电影《我的美丽与哀愁》出道;同年以电影《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角;亦以专辑《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域，主打歌《为爱痴狂》获得第32届台湾电影金马奖最佳电影歌曲奖。