《一个字头的诞生》由嘉禾娱乐事业有限公司出品的动作片，影片讲述的是由刘青云饰演的三十多岁的黑社会马仔阿狗处于艰难的抉择中，要么继续浑浑噩噩的在黑道上混下去，要么轰轰烈烈的大干一场。
他两次在黑帮小头目张达明的唆使下，参与/不参与他们的一次犯罪行动，即偷运黑车。第一段刘青云懦弱，与几个同伙替黑帮偷运轿车，由于这群污合之众手忙脚乱，最后稀里湖涂客死他乡；第二段刘青云强悍，神勇伟大，够义气有心计，办事做人当机立断雷厉风行，于是阿猫求他陪其一起到台湾做杀手，机缘巧合造化弄人，虽然付出的代价惨重，但是走向成功，独霸一方。
一名建筑师遭到谋杀，屍体藏於大厦水箱内，刘青云饰演的重案组高级督察包伟雄接手调查；发现前土木工程师麦坤涉嫌重大，疑为涉及此案，故将他拘捕到案。另一方面，在调查过程中，包伟雄又发现麦坤正在策划一桩大劫案，因此进入高度戒备，提高警觉，深怕麦坤同党有所动作。
刘青云扮演的警察包伟雄和吴镇宇扮演的高智商的罪犯麦坤，二人势不两立，针锋相对，然而在交锋中，又变成了两个人相互认识和理解的过程。在影片结尾两个人打斗一节，观众更愿意把他们看成一对朋友，他们都是那种“不可以失败、必须要搏一搏”的人。
《暗花》主要讲述了腐败警察阿琛和杀手耀东之间的博弈，却不幸都沦为幕后老板洪先生的棋子的故事。片子中，刘青云饰演了光头杀手耀东，性格倔强，一心只想完成任务。他与梁朝伟饰演的腐败警察阿琛有很精彩的对手戏！
不同于香港其他同类，这是一部阴冷的电影，阴暗的光线、紧迫的剧情与人物内心的挣扎让片中所有人都带有阴冷的风格，不停擦汗的梁朝伟与光头的刘青云的虽然对手戏不算多，但两个人暗中的针锋相对成为本片的主要叙事路线，一个具有莫名的恐惧，一个令人不寒而栗，他们陷入一场死局，困兽犹斗却不敌宿命。
《O记三合会档案》的结构十分完美，两个年轻人从踏进城寨就开始他们的江湖人生，一个做了黑帮老大，一个进了警界，分别代表了当时的两股势力，也暗示了那个时代警匪勾结的现象。刘青云和吴镇宇精采的表现让电影更精采，两个演员象是角色倒置一般，本嚣张的吴镇宇变的文弱起来，而颇有文艺色彩的刘青云倒恶狠狠的做了黑帮老大。
本片通过性格实力派演员吴镇宇和刘青云一兵一贼的搭档，亦正亦邪，旗鼓相当。刘青云一改木衲而又充满智慧的形象，扮演一位草莽豪杰，激情而又张扬，凶狠而又多情，让人不寒而栗。
在警匪片中有一种类型是一个精明的警察衬托一个更精明的贼，因为只有和高手对决，胜利才显得更有含金量，《暗战》中的警匪对决便是属于这一类。片中，刘青云和刘德华，一个优雅的成竹在胸，一个风风火火的精明，形象十分鲜明，对决异常有趣。
《暗战》是杜琪峰从艺术向商业平衡的开始，电影在一场似乎刻意设计的智力游戏中展开，片中刘青云和刘德华的惺惺相惜显然有创作者的自况意味。这部电影使得刘德华在中年来临的时候终于突破了他在演技上的瓶颈。
电影《窃听风云》中，刘青云饰演了窃听精英梁俊义，刑事情报科科技组组长。梁俊义工作能力无可挑剔，可是不通世情，总觉得与这世界格格不入，但寄情于工作时，心灵才得一刻安慰。感情上更是个拖泥带水的人，与张静初饰演的婉儿早就相识，但不敢对婉儿作出半点承诺，最后结局让人惋惜。
电影中刘青云、吴彦祖和古天乐三个主角并不是孤立存在的，这三个人物代表着导演庄文强人性中的三个方面。例如刘青云有正义感，但看到不合法的事情却又不能及时制止；吴彦祖为了钱而不顾一切，只是在庄文强身上没那么极端；古天乐经常处于无奈的选择和生活窘境中。
《夺命金》中，杜琪峰插叙倒叙连用，讲出一个充满黑色幽默的精彩故事。刘青云任贤齐何韵诗三条线索，不同角度描绘出股市浮沉众生相。无论主配，剧中每个人物都个性鲜明，港味十足。若电影在刘青云何韵诗交汇时掐断就好了，内地光电总菊版的和谐结尾真让人蛋疼！
杜琪峰蜚声国际后，一直醉心风格电影制作，一部电影拍摄期可达数年，当开工数天的何韵诗自认最清楚杜导今次拍摄的内容，是围绕基金及投资时，刘青云就爆这部《夺命金》就曾于数年前拍了数天。
刘青云在《扫毒》中饰演的天sir是三兄弟中的大哥，一出场便是扫毒组督察，职位地位都高人一等。然而这个角色却在一次重要抓捕行动后一落千丈，不仅降职为收集资料的办公室文员，还要面对昔日下属的指责和嘲讽，堪称全片命运最为跌宕起伏的人物。
《扫毒》是刘青云暌违多年后再次在影片中舞刀弄枪的作品，刘青云坦言，本以为打戏会很难拍，可结果却如此出乎意料：“第一次发现，拍枪战片累的不是体力，而是心。”
《暴疯语》海报中，刘青云和黄晓明两位男主角的头部纷纷碎裂并散向海报中央，大有与“脑洞大开”四字暗合之意；在终极版电影海报中，黄晓明一改之前角色海报上的痛苦纠结，刘青云更是扫去冷漠寂静，仿佛一个眼神就足以洞穿观者的内心。
在《暴疯语》中，刘青云和黄晓明都奉献了突破性的演出。银幕形象向来良善温厚的刘青云，此番留起长发，将角色严重的暴力倾向和精神状态刻画得惟妙惟肖；而黄晓明则在和刘青云的对手戏里爆发出无可比拟的强大小宇宙。
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