2002年8月2日，苏永康因服食摇头丸遭台北地检署判入看守所观察勒戒。由事件发生的那一天起，苏永康度过人生最失落的两个月，第一晚在看守所，苏永康整夜无法入睡，期间因为他过度抑郁需要看心理医生。
因为身份特殊，有关方面为免他带来不必要的麻烦，于是安排他与另一观察勒戒的病人住在属于安置刑事被告的拘留仓，斗室内没有床，只有地席和被子，一所无门的洗手间，就在这样的活动范围下，苏永康度过了10日的监狱生活。
在看守所的日子，台湾的律师每日都为苏永康带来太太的口讯作为他的精神粮食。太太通常第一句是：“我很挂念你。”然后都是同类型肉麻的说话，虽然是窝心的甜言蜜语，但由一个大男人来转述，还是让苏永康尴尬得想躲起来。
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