1926年12月，国民党中央党部和国民政府自广州迁往武汉，但蒋坚持要迁都南京，冀图直接控制。
1927年3月，国民党二届三中全会通过《统一党的领导机关决议案》等一系列提高党权、防止个人独裁和军事专制的决议，取消了蒋的中央常务委员会主席和军人部长职务。后蒋介石在上海发动“四·一二”政变，残酷屠杀共产党员和革命群众，并在广东和东南各省“清党”,从而破坏了第一次国共合作。
1927年4月18日蒋介石在南京另立“国民政府”，与武汉国民政府对峙。6月，蒋介石与冯玉祥在徐州开会，取得合作反共协议。由于蒋介石在和汪精卫、李宗仁等派系的矛盾和斗争中孤立无援，被迫于8月下野，10月出访日本寻求支持。回国后，离弃妻妾，与宋美龄于12月1日结婚，从此与宋子文、孔祥熙联姻，通过他们加强与美国的联系。
2、个人婚姻
蒋介石在14岁时，经媒妁之言，娶同村毛福梅（1882年－1939年）为妻。蒋中正与毛福梅生有一子经国。
蒋中正与毛福梅分居后，在1911年迎娶姚冶诚为妾，姚冶诚原是一个妓女，和蒋同居，但蒋家没有承认，婚后也没有生育子女，但若干年后收养了蒋介石在日本所生的儿子蒋纬国。姚后来随蒋纬国到台湾养老。
蒋中正在1919年结识陈洁如（1905年－1971年），经张静江及孙中山的介绍，他与陈洁如在1921年12月5日结婚。当时蒋介石34岁，陈洁如15岁。陈也未能为蒋生儿育女，但陈收养了一位华侨的女儿，取名瑶光，小名陪陪。
1927年，蒋中正登报声明与几位前妻脱离关系，随后于1927年12月1日与宋美龄（1897年—2003年）于上海结婚。
3、家庭成员
蒋介石名下有两个儿子，长为蒋经国，次为蒋纬国（身世至今仍是难解之谜）。
蒋经国与蒋方良夫妇有三子一女，即长子蒋孝文，长女蒋孝章，次子蒋孝武，三子蒋孝勇。此外还有蒋经国与章亚若生下的一对孪生兄弟章孝严和章孝慈。
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